La Chiesa dell’Osservanza, si raggiunge proseguendo per circa due chilometri e mezzo fuori porta Ovile. Il complesso venne costruito per volontà di
San Bernardino da Siena, nel corso del Quattrocento, è uno degli edifici religiosi più importanti della città. Nel tempo fu trasformato ed ampliato forse ad opera dell’architetto
Francesco di Giorgio Martini.
Siena - Basilica dell'Osservanza
Nel 1944 venne gravemente danneggiato da un bombardamento, fu nuovamente ricostruita secondo il disegno originario. La facciata è molto semplice, preceduta da un porticato, coperto da una tettoia spiovente, la parte superiore della chiesa si caratterizza per un’alta cupola.
L’interno è ad una sola navata, conserva numerose opere appartenenti a diversi artisti, tra questi segnaliamo nella quarta cappella, il
Trittico del Sassetta o del Maestro dell’Osservanza; sull’arco i medaglioni in terracotta smaltata di
Andrea della Robbia del 1425-1435; al primo altare di sinistra e al terzo altare di destra, due Madonne di Sano di Pietro; l’elegante gruppo scultoreo in terracotta policroma raffigurante la Pietà di
Giacomo Cozzarelli (1435-1515).
Sulla parete di destra, nella quarta cappella, si trova il Polittico di
Andrea di Bartolo, mentre nella seconda cappella una terracotta di Andrea della Robbia raffigurante l’Incoronazione della Vergine.
Alla chiesa è annesso il
Museo Aurelio Castelli, allestito nelle sale della sacrestia, che raccoglie opere d’arte e arredi sacri di proprietà della chiesa stessa.